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Alors qu’il est encore à l’école, Tommy Hilfiger débute une carrière dans le commerce. Il ouvre une petite boutique à Elmira, dans l’état de New York, où il revend des jeans et des pat’d’eph’ qu’il déniche et customize lui-même. Il se met tout naturellement au stylisme pour répondre aux attentes de ses clients. Autodidacte, il décide de lancer sa première collection sous la marque Tommy Hilfiger en 1985, à New York. Avec sa ligne de vêtements pour homme d’abord, à laquelle se succèderont des lignes pour femme et enfant, des accessoires et des chaussures, un vent de modernité souffle sur le prêt-à-porter américain traditionnel. Omniprésent et tout-puissant, Tommy Hilfiger ouvre une fondation pour la jeunesse en 1995 et est désigné styliste de l’année par la Parsons School of Design de New York, en 1998. A la fois chics et classiques, les vêtements et les chaussures Tommy Hilfiger séduisent tous les amateurs de sportswear haut de gamme.